克百威（呋喃丹、大扶农）介绍
CAS号:1563-66-2
英文名称:Carbofuran
英文同义词:Nex;d1221;yalox;brifur;D 1221;mef248;oms864;BURAON;bay 70;Yaltox
中文名称:呋喃丹
中文同义词:加保扶;大扶农;碳呋喃;碳氧茂;虫螨威;呋喃丹;克百威;卡巴呋喃;克百威粉剂;虫螨威粉剂
CBNumber:CB4322944
分子式:C12H15NO3
分子量:221.25
MOL File:1563-66-2.mol
概述呋喃丹又叫大扶农、克百威、虫螨威。纯品为白色结晶，无臭味，熔点153～154℃，比重(20℃)1．180,33℃时蒸气压266,6×10-5Pa。25℃时在水中的溶解度为700毫克/升，可溶于多种有机溶剂，难溶于二甲苯、石油醚、煤油。原药为淡黄褐色，有效成分含量为90%～95%，熔点147～155℃，有微弱的酯类气味，在碱性介质中不稳定，不易燃，但可点燃，无腐蚀作用。 属氨基甲酸酯类，为广谱性、内吸杀虫、杀螨剂。对害虫具有触杀和胃毒作用。其毒理机制为抑制胆碱酯酶，但与其他氨基甲酸酯类杀虫剂不同的是，它与胆碱酯酶的结合不可逆，因此毒性高。本药可被植物根系吸收，并能输送到植物各部位，以叶面积累较多，特别是叶缘，在果实中含量较少。在土壤中半衰期为30～60天。稻田水面撒药，残效期较短，施于土壤中残效期较长，在棉花和甘蔗田药效可维持40天左右。对人、畜高等毒性。对鱼、鸭、鹅毒性高。剂型为35％种子处理剂、3％颗粒剂。35%呋喃丹种子处理剂由有效成分克百威和聚醋酸乙烯酯、 蓝光碱性蕊香红、水溶性黏着剂、水及防泡沫剂等组成。外观为紫色液体，极易溶于水，常温下贮存稳定达2年以上。3%呋喃丹颗粒剂由有效成分克百威和聚酯酸乙烯酯、糖、 颜料、沙子及水等组成。外观为紫色、红褐色或淡蓝色颗粒。常温条件下贮存有效期5年以上，但遇碱易分解。毒性据中国农药毒性分级标准，克百威属高毒杀虫剂。原药大鼠急性经口LD50为8～14毫克/千克，家兔急性经皮LD50大于10200毫克/千克，对眼睛和皮肤无刺激作用。在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。在三代繁殖试验和神经毒性试验中末见异常。两年喂养试验无作用剂量小鼠为25毫克/千克，狗为20毫克/千克。 克百威对鱼类毒性较高，(鱼工)鳟鱼96小时TLm为0.28毫克/ 升。对蜜蜂无毒害，但对鸟类有毒，野鸡LD50为573毫克/千克。 35%呋喃丹种子处理剂大鼠急性经口LD50为40毫克/千克，兔急性经皮LD50大于2000毫克/千克。 3%呋喃丹颗粒剂大鼠急性经口LD50为437毫克/千克，兔急性经皮LD50大于10200毫克/千克。 人体每日允许摄入量(ADI)为0.01毫克/千克，最高残留限量(MPL)(FAO/WHO)油料种子为0.1微克/克，糙米为0.2微克/克，花生仁为0.1微克/克。大鼠急性经口 LD50为8～14mg/kg(工业品为1.0mg/kg)，急性经皮LD50<500mg/kg。狗急性经口LD50为19mg/kg，鸡为9mg/kg。鳟鱼LC501.5mg/L (0.28mg/kg) (96h)，工业品对鲶鱼、青锶鱼LC50为0.21～0.28mg/L。以25mg/kg剂量喂饲大鼠2年，没有出现中毒现象。在试验剂量内，对动物无致畸、致癌、致突变作用，在三代繁殖试验和神经毒性试验中未见异常。化学性质 纯品为白色结晶，无臭味，m.p.153～154℃；工业品m.p.为150～152℃。相对密度1.180，蒸气压为2.26×10-3Pa(30℃)、1.47×10-2Pa (50℃)。可溶于多种有机溶剂，25℃时溶解度（质量比）为：丙酮15%、乙腈14%、环己酮9%、二甲基甲酰胺27%、二甲基亚砜25%、甲基吡咯烷酮30%，难溶于二甲苯、石油醚、煤油，水中溶解度为700mg/L (25℃)。在中性、碱性条件下较稳定，在碱性介质中易水解失效。pH值5.2时半衰期为1600d(25℃)；pH值7时半衰期为28d(28℃)；pH值9时半衰期为7h（26℃）。无腐蚀性，不易燃。生产方法 由呋喃酚与甲基异氰酸酯经缩合而得。生产方法 由邻硝基苯酚出发氯化反应 异丙烯在一定压力下氯化，制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理，产物纯度可达96%。醚化反应 邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。克莱逊反应 2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热，经克莱逊反应转位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。环合反应 在无水氯化镁存在下，克莱逊重排产物环合成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-硝基苯并呋喃（俗称7-硝基）。加氢反应 将7-硝基在钯/碳催化剂存在下，加压还原制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-氨基苯并呋喃（俗称7-氨基）。重氮化反应 7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应，制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐（俗称7-重氮硫酸盐）。水解反应 7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃（俗称7-羟基化合物）。克百威的合成 将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中，在少量三乙胺存在下合成克百威。也可采用甲氨基甲酰氯法，于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中，收率97%。由邻苯二酚出发这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中，在K2CO3·KI存在下，与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚，再加热转位，环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。操作过程如下。2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下，把40份（质量）碳酸钾和481份（质量）碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份（质量）邻苯二酚与300份（质量）无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度，缓慢加入262份（质量）甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h，冷却并静置18h，过滤，滤液在减压下浓缩，残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份（质量）的2-甲代烯丙基氧代苯酚。7-羟基化合物制备 将131份（质量）2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合，在200℃时出现放热反应，使温度迅速达到并维持275℃，得稠厚的糖浆状物，减压蒸馏得无色的2，2-二甲基-2，3-二氢-7-羟基苯并呋喃（7-羟基化合物）。克百威的合成 16.6份（质量）7-羟基化合物在14份（质量）的乙醚中用5.8份（质量）异氰酸甲酸和0.1份（质量）三乙胺处理，其混合物在室温下搅拌，沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶，得17.5份克百威。
英文名称:Carbofuran
英文同义词:Nex;d1221;yalox;brifur;D 1221;mef248;oms864;BURAON;bay 70;Yaltox
中文名称:呋喃丹
中文同义词:加保扶;大扶农;碳呋喃;碳氧茂;虫螨威;呋喃丹;克百威;卡巴呋喃;克百威粉剂;虫螨威粉剂
CBNumber:CB4322944
分子式:C12H15NO3
分子量:221.25
MOL File:1563-66-2.mol
概述呋喃丹又叫大扶农、克百威、虫螨威。纯品为白色结晶，无臭味，熔点153～154℃，比重(20℃)1．180,33℃时蒸气压266,6×10-5Pa。25℃时在水中的溶解度为700毫克/升，可溶于多种有机溶剂，难溶于二甲苯、石油醚、煤油。原药为淡黄褐色，有效成分含量为90%～95%，熔点147～155℃，有微弱的酯类气味，在碱性介质中不稳定，不易燃，但可点燃，无腐蚀作用。 属氨基甲酸酯类，为广谱性、内吸杀虫、杀螨剂。对害虫具有触杀和胃毒作用。其毒理机制为抑制胆碱酯酶，但与其他氨基甲酸酯类杀虫剂不同的是，它与胆碱酯酶的结合不可逆，因此毒性高。本药可被植物根系吸收，并能输送到植物各部位，以叶面积累较多，特别是叶缘，在果实中含量较少。在土壤中半衰期为30～60天。稻田水面撒药，残效期较短，施于土壤中残效期较长，在棉花和甘蔗田药效可维持40天左右。对人、畜高等毒性。对鱼、鸭、鹅毒性高。剂型为35％种子处理剂、3％颗粒剂。35%呋喃丹种子处理剂由有效成分克百威和聚醋酸乙烯酯、 蓝光碱性蕊香红、水溶性黏着剂、水及防泡沫剂等组成。外观为紫色液体，极易溶于水，常温下贮存稳定达2年以上。3%呋喃丹颗粒剂由有效成分克百威和聚酯酸乙烯酯、糖、 颜料、沙子及水等组成。外观为紫色、红褐色或淡蓝色颗粒。常温条件下贮存有效期5年以上，但遇碱易分解。毒性据中国农药毒性分级标准，克百威属高毒杀虫剂。原药大鼠急性经口LD50为8～14毫克/千克，家兔急性经皮LD50大于10200毫克/千克，对眼睛和皮肤无刺激作用。在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。在三代繁殖试验和神经毒性试验中末见异常。两年喂养试验无作用剂量小鼠为25毫克/千克，狗为20毫克/千克。 克百威对鱼类毒性较高，(鱼工)鳟鱼96小时TLm为0.28毫克/ 升。对蜜蜂无毒害，但对鸟类有毒，野鸡LD50为573毫克/千克。 35%呋喃丹种子处理剂大鼠急性经口LD50为40毫克/千克，兔急性经皮LD50大于2000毫克/千克。 3%呋喃丹颗粒剂大鼠急性经口LD50为437毫克/千克，兔急性经皮LD50大于10200毫克/千克。 人体每日允许摄入量(ADI)为0.01毫克/千克，最高残留限量(MPL)(FAO/WHO)油料种子为0.1微克/克，糙米为0.2微克/克，花生仁为0.1微克/克。大鼠急性经口 LD50为8～14mg/kg(工业品为1.0mg/kg)，急性经皮LD50<500mg/kg。狗急性经口LD50为19mg/kg，鸡为9mg/kg。鳟鱼LC501.5mg/L (0.28mg/kg) (96h)，工业品对鲶鱼、青锶鱼LC50为0.21～0.28mg/L。以25mg/kg剂量喂饲大鼠2年，没有出现中毒现象。在试验剂量内，对动物无致畸、致癌、致突变作用，在三代繁殖试验和神经毒性试验中未见异常。化学性质 纯品为白色结晶，无臭味，m.p.153～154℃；工业品m.p.为150～152℃。相对密度1.180，蒸气压为2.26×10-3Pa(30℃)、1.47×10-2Pa (50℃)。可溶于多种有机溶剂，25℃时溶解度（质量比）为：丙酮15%、乙腈14%、环己酮9%、二甲基甲酰胺27%、二甲基亚砜25%、甲基吡咯烷酮30%，难溶于二甲苯、石油醚、煤油，水中溶解度为700mg/L (25℃)。在中性、碱性条件下较稳定，在碱性介质中易水解失效。pH值5.2时半衰期为1600d(25℃)；pH值7时半衰期为28d(28℃)；pH值9时半衰期为7h（26℃）。无腐蚀性，不易燃。生产方法 由呋喃酚与甲基异氰酸酯经缩合而得。生产方法 由邻硝基苯酚出发氯化反应 异丙烯在一定压力下氯化，制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理，产物纯度可达96%。醚化反应 邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。克莱逊反应 2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热，经克莱逊反应转位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。环合反应 在无水氯化镁存在下，克莱逊重排产物环合成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-硝基苯并呋喃（俗称7-硝基）。加氢反应 将7-硝基在钯/碳催化剂存在下，加压还原制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-氨基苯并呋喃（俗称7-氨基）。重氮化反应 7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应，制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐（俗称7-重氮硫酸盐）。水解反应 7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃（俗称7-羟基化合物）。克百威的合成 将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中，在少量三乙胺存在下合成克百威。也可采用甲氨基甲酰氯法，于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中，收率97%。由邻苯二酚出发这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中，在K2CO3·KI存在下，与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚，再加热转位，环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。操作过程如下。2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下，把40份（质量）碳酸钾和481份（质量）碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份（质量）邻苯二酚与300份（质量）无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度，缓慢加入262份（质量）甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h，冷却并静置18h，过滤，滤液在减压下浓缩，残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份（质量）的2-甲代烯丙基氧代苯酚。7-羟基化合物制备 将131份（质量）2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合，在200℃时出现放热反应，使温度迅速达到并维持275℃，得稠厚的糖浆状物，减压蒸馏得无色的2，2-二甲基-2，3-二氢-7-羟基苯并呋喃（7-羟基化合物）。克百威的合成 16.6份（质量）7-羟基化合物在14份（质量）的乙醚中用5.8份（质量）异氰酸甲酸和0.1份（质量）三乙胺处理，其混合物在室温下搅拌，沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶，得17.5份克百威。
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